こちらをお読みください。
https://tablet.wacom.co.jp/support/info/releasenote_mac.html
ワコムドライバーの関連です。ペンのボタンおよびExpressKeyで修飾キーの登録は避けたほうが良いですね。
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ペンボタンもしくはExpress Keyに修飾キー(Alt,Ctrlなど)を割り当てた際に、コンピュータのキーボードと併用すると、正常に動作しないことを確認しております。 修飾キーが必要な場合は[ワコムタブレットのプロパティ]を開き、各項目より[キーボード]-[キーストローク]で設定をするか、もしくはコンピュータのキーボードをご使用いただくかどちらかをご選択ください。